19 Ocak 1392 tarihinde Üsküp, Osmanlı Türklerinin egemenliğine girmişti. Şehir, Osmanlı İmparatorluğu egemenliği sonrasında politik ve ekonomik açıdan çok güçlü bir hâle gelmişti.

1912-1913 Balkan Savaşları, Üsküp’te Osmanlı egemenliğinden son bulduğu tarih olmuştu.

Üsküp tam 520 yıl Osmanlı egemenliğinde kalmıştı.